Your cart is currently empty!
Benzoesäure
Benzoesäure ist die einfachste aromatische Carbonsäure.
Natürliche Quellen für Benzoesäure:
Benzoesäure wurde im sechzehnten Jahrhundert isoliert, aber erst Ende des neunzehnten Jahrhunderts kommerziell hergestellt. Ihre antimikrobiellen Eigenschaften wurden 1875 entdeckt und führten zu ihrer weit verbreiteten Verwendung als Lebensmittelkonservierungsmittel [1].
Benzoesäure kommt natürlich in essbaren Pflanzen wie Cranberry und Zimt[2], Nelken [3] und anderen Früchten und Beeren vor.
Mechanismus der Wirkung:
Es hat sich gezeigt, dass Benzoesäure über zahlreiche Mechanismen wirkt, um das Wachstum von Mikroorganismen zu verhindern. Zwei der häufigsten sind im Folgenden aufgeführt [4]:
1) pH-Senkung: Benzoesäure ist eine schwache Säure, d. h. sie dissoziiert in Lösung in ihre ionisierte Form (Benzoat-Ion) und Wasserstoff-Ionen (H+). Das Vorhandensein von Benzoesäure kann den pH-Wert der Umgebung senken, wodurch diese saurer wird. Dies kann zu einer Störung der Zellmembran führen.
2) Versauerung des internen Zellmilieus: Benzoesäure mit einem pKa-Wert von 4,19 liegt bei niedrigem pH-Wert hauptsächlich in ihrer undissoziierten Form vor. Diese Form durchdringt die Zellmembranen leicht, aber sobald sie in der Zelle ist (pH 6-7), dissoziiert sie. Das dabei entstehende Anion reichert sich in der Zelle an, wodurch das Zytosol sauer werden kann und das Wachstum gehemmt wird.
Sicherheitsinformationen Zusammenfassung:
| LD50 Oral | 2360 mg/kg | [5] |
| LD50 Dermal | >2000 mg/kg | [5] |
| NOAEL | 800 mg/kg bw/d | [6] |
| Hautreizend | Reizt die Haut | [5] |
| Augenreizend | Irritierend für die Augen | [5] |
| Reizung der Schleimhäute | Negative | [5] |
| Sensibilisierung der Haut | Negative | [5] |
| Mutagenität | Negative | [5] |
[1] J. R. Chipley, “Antimicrobials in Food”, CRC Press, 4th addition, 2020, pp.48
[2] Zylkiewicz et.al., “Biologically Active Compounds of Plants: Structure-Related Antioxidant, Microbiological and Cytotoxic Activity of Selected Carboxylic Acids” Materials, 13, 2020, pp. 4454
[3] Kiran et al.,“Isolation of secondary metabolites from Syzygium aromaticum (L.) Merr. & L.M.Perry. (cloves), and evaluation of their biological activities”, Nat. Prod. Res., vol. 37 (12), 2023, pp. 2018
[4] Hazan et al.,“Benzoic Acid, a Weak Organic Acid Food Preservative, Exerts Specific Effects on Intracellular Membrane Trafficking Pathways in Saccharomyces cerevisiae” Appl Environ Microbiol., vol .70(8), 2004, pp. 4449–4457
[5] Benzoic Acid, Material Safety Data Sheets (MSDS), 2023-07-19 version 5, Carl Roth GmbH, Schömperlenstraße 3-5, D-76185, Karlsruhe, 28.08.2015
[6] “Final report on the safety assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate”, Int J Toxicol, 20 Suppl 3, 2001, pp. 23-50.