Natürliches Vorkommen
Benzoesäure wurde im sechzehnten Jahrhundert isoliert, aber erst Ende des neunzehnten Jahrhunderts kommerziell hergestellt. Ihre antimikrobiellen Eigenschaften wurden 1875 entdeckt und führten zu ihrer weit verbreiteten Verwendung als Lebensmittelkonservierungsmittel [1].
Benzoesäure ist die einfachste aromatische Carbonsäure.
Benzoesäure kommt natürlich in essbaren Pflanzen wie Cranberry und Zimt[2], Nelken [3] und anderen Früchten und Beeren vor.
Mechanismus der Wirkung
Es hat sich gezeigt, dass Benzoesäure über zahlreiche Mechanismen wirkt, um das Wachstum von Mikroorganismen zu verhindern. Zwei der häufigsten sind im Folgenden aufgeführt [4]:
pH-Senkung
Benzoesäure ist eine schwache Säure, d. h. sie dissoziiert in Lösung in ihre ionisierte Form (Benzoat-Ion) und Wasserstoff-Ionen (H+). Das Vorhandensein von Benzoesäure kann den pH-Wert der Umgebung senken, wodurch diese saurer wird. Dies kann zu einer Störung der Zellmembran führen.
Versauerung des internen Zellmilieus
Benzoesäure mit einem pKa-Wert von 4,19 liegt bei niedrigem pH-Wert hauptsächlich in ihrer undissoziierten Form vor. Diese Form durchdringt die Zellmembranen leicht, aber sobald sie in der Zelle ist (pH 6-7), dissoziiert sie. Das dabei entstehende Anion reichert sich in der Zelle an, wodurch das Zytosol sauer werden kann und das Wachstum gehemmt wird.
Sicherheitsinformationen
Zusammenfassung
| LD50 Oral | 2360 mg/kg | [5] |
| LD50 Dermal | >2000 mg/kg | [5] |
| NOAEL | 800 mg/kg bw/d | [6] |
| Hautreizend | Reizt die Haut | [5] |
| Augenreizend | Irritierend für die Augen | [5] |
| Reizung der Schleimhäute | Negative | [5] |
| Sensibilisierung der Haut | Negative | [5] |
| Mutagenität | Negative | [5] |
Referenzen
[1] J. R. Chipley, “Antimicrobials in Food”, CRC Press, 4th addition, 2020, pp.48
[2] Zylkiewicz et.al., “Biologically Active Compounds of Plants: Structure-Related Antioxidant, Microbiological and Cytotoxic Activity of Selected Carboxylic Acids” Materials, 13, 2020, pp. 4454
[3] Kiran et al.,“Isolation of secondary metabolites from Syzygium aromaticum (L.) Merr. & L.M.Perry. (cloves), and evaluation of their biological activities”, Nat. Prod. Res., vol. 37 (12), 2023, pp. 2018
[4] Hazan et al.,“Benzoic Acid, a Weak Organic Acid Food Preservative, Exerts Specific Effects on Intracellular Membrane Trafficking Pathways in Saccharomyces cerevisiae” Appl Environ Microbiol., vol .70(8), 2004, pp. 4449–4457
[5] Benzoic Acid, Material Safety Data Sheets (MSDS), 2023-07-19 version 5, Carl Roth GmbH, Schömperlenstraße 3-5, D-76185, Karlsruhe, 28.08.2015
[6] “Final report on the safety assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate”, Int J Toxicol, 20 Suppl 3, 2001, pp. 23-50.