Decyl-Glucosid: Ein Glykolipid-Zucker-Tensid

Decyl glucoside is a non-ionic surfactant derived from glucose and decyl alcohol.

Die Moleküle werden in einer Reaktion, die als Glykosylierung bekannt ist, kombiniert. Decylglucosid ist ein Glycolipid, eine Art Lipid mit einer Kohlenhydratkomponente. Im Fall von Decylglucosid ist ein Glucosemolekül (ein Kohlenhydrat) an einen Decylalkohol (ein Lipid) gebunden, wodurch die Glycolipidstruktur entsteht.

Interessanterweise ähnelt die Struktur von Decylglucosid den Cerebrosiden, einer Klasse von Glycolipiden, die in verschiedenen Geweben wie Haut und Gehirn vorkommen [1-3].

Wirkmechanismus:

Decylglucosid ist ein nicht-ionisches Tensid, das durch Störung der Oberflächenspannung von Wasser wirkt. Dadurch kann Wasser besser in Schmutz, Fett und andere Verunreinigungen eindringen und diese entfernen. Sein Wirkmechanismus ist folgender:

Micellenbildung:Wenn Decylglucosid zu Wasser hinzugefügt wird, bildet es Micellen.Dies sind winzige, kugelförmige Strukturen mit einem hydrophilen (wasserliebenden) Kopf und einem hydrophoben (wasserhassenden) Schwanz.

Verschmutzung und Fettentfernung: Die hydrophoben Schwänze der Micellen ziehen Schmutz- und Fettpartikel an und umgeben sie.

Emulgierung: Die Micellen bilden dann eine Emulsion mit dem Schmutz und Fett und halten sie im Wasser suspendiert.

Spülen: Wenn das Wasser weggespült wird, werden auch die Micellen und ihr eingeschlossener Schmutz und Fett entfernt, wodurch die Oberfläche sauber wird.

Sicherheitsinformationen Zusammenfassung:

LD₅₀ Oral	>2000 mg/kg	[4]
LD₅₀ Dermal	>2000 mg/kg	[4]
NOAEL	1000 mg/kg bw/d	[5]
Hautreizend	Negativ	[4]
Augenreizend	Reizt die Augen	[4]
Reizung der Schleimhäute	Keine Aspirationsgefahr zu erwarten	[4]
Sensibilisierung der Haut	keine Hinweise auf ein hautsensibilisierendes Potenzial	[4]
Mutagenität	Die chemische Struktur lässt nicht darauf schließen, dass ein spezifischer Alarm für eine solche Wirkung vorliegt.	[4]

[1]Müller et. al., “Synthesis of Unique Ceramides and Cerebrosides Occurring in Human Epidermis”, Helvetica, Vol.76 (1), 1993, pp. 616-630

[2]Podbielska et al. “The structural and functional role of myelin fast-migrating cerebrosides: Pathological importance in multiple sclerosis.” Clinical Lipidology, 6(2), (2011), pp. 159-179.

[3]Tracey et al., “Neuronal Lipid Metabolism: Multiple Pathways Driving Functional Outcomes in Health and Disease”, Mol. Neurosci., 11 (10), 2018, pp. 1

[4] Decyl Glucoside, Material Safety Data Sheets (MSDS), Chemistry Connection, 255 Sturgis Road, Conway, AR. 72034

[5] “Decyl Glucoside and Other AlkylGlucosides”, CIR Expert Panel Meeting, 1101 17^th St. Washington DC. 20036-4702 June, 2011.